Sean Penn como Harvey Milk em Milk

Sean Penn já tinha ganho um Oscar por seu papel em Sobre Meninos e Lobos, mas depois de seu retrato do político Harvey Milk no filme Milk – A Voz da Igualdade, um segundo prêmio estava a caminho. Tudo começou quando Penn aceitou retratar o carismático Milk, muito contrária da personalidade mais taciturno de Sean. Ele assistiu vídeos e um documentário sobre a vida do Milk e tentou absorver o máximo possível. Milk foi morto por Dan White, um crime pelo qual foi condenado em tribunal, mas julgado por homicídio involuntário em vez de assassinato. O mais recente filme de Penn é O Gênio e o Louco, lançado em maio de 2019.